El lunes 15 de mayo se realizó el sorteo de los Cuadrangulares Semifinales del Torneo BetPlay DIMAYOR 2023-I, en el que los ocho clubes que competirán por el cupo a la final, quedaron distribuidos en dos grupos, así:
| CUADRANGULAR A | CUADRANGULAR B |
| LLANEROS FC | PATRIOTAS FC |
| DEPORTES QUINDÍO | CORTULUÁ |
| REAL CARTAGENA | VALLEDUPAR FC |
| FORTALEZA CEIF | CÚCUTA DEPORTIVO |
Según informó la DIMAYOR, tentativamente, la primera fecha del campeonato se disputará de la siguiente manera, entre el 19 y 20 de mayo:
Grupo A
Fortaleza CEIF vs. Real Cartagena
Deportes Quindío vs. Llaneros FC
Grupo B
Cortuluá vs. Cúcuta Deportivo
Valledupar FC vs. Patriotas FC
Esta segunda fase se jugará en partidos de ida y vuelta (local y visitante). Las escuadras que obtengan el primer lugar en cada uno de los grupos tendrán el derecho a participar en la final del Torneo.
